化学では、エナンチオマー（/ɪˈnæntiəmər, ɛ-, -tioʊ-/ ə-NAN-tee-ə-mər; エナンチオマー（/ɪˈæntiəmərɛ- -tioʊ-/ ə-NAN-teeə-mər；ギリシャ語のἐνάντιος（enántios）「反対」とμέρος（méros）「部分」から）（光学異性体、反極、光学反極とも呼ばれる）は、左右の手が鏡像であり、向きを変えただけでは同一に見えないように、互いに鏡像でありながら同一ではない2つの立体異性体のうちの1つである。化合物の中に不斉原子などの構造上の特徴が1つあると、その化合物は2つの可能な構造を持つことになり、それぞれが他方の鏡像となって、重ね合わせることができないのである。この2つの構造をエナンチオモルフ（enantio＝反対、morph＝形）と呼び、この構造的性質をエナンチオマーリズムという。1つの化合物に複数のキラルな特徴があると、可能な幾何学的形態の数が増えるが、完全な鏡像のペアが存在する場合もある。
ある化学物質のサンプルが、検出可能な範囲内で1つのキラリティーの分子のみを持つ場合、エナンチオピュア（エナンチオマー的にピュア）と呼ばれる。
エナンチオマーは、対称的な環境に存在する場合、平面偏光（+/-）を同じ量だけ反対方向に回転させる能力を除いて、同一の化学的および物理的特性を有する（ただし、偏光は非対称媒体とみなすことができる）。このような化合物は光学活性と呼ばれ、それぞれのエナンチオマーの方向に応じて特定の用語が用いられる。デキストロテイー化合物は光を時計回り（＋）に回転させ、レボロテイー化合物は光を反時計回り（-）に回転させる。両エナンチオマーが同じ数だけ存在する混合物をラセミ混合物またはラセミメイトと呼ぶ。ラセミ混合物では，正の回転量と負の回転量がちょうど相殺されるため，正味の回転量はゼロとなる（光学活性はない）。
エナンチオマーの物質は、他のエナンチオマーの物質との化学反応が異なることが多い。多くの生体分子はエナンチオマーであるため、2つのエナンチオマーの生体への影響には著しい違いがあることがある。例えば，医薬品の場合，一方のエナンチオマーだけが望ましい生理作用を発揮し（ユートマー），他方のエナンチオマーは作用が弱かったり，不活性であったり，場合によっては悪影響を及ぼすことがある（ジストマー）。この発見により，片方のエナンチオマーだけで構成された薬（エナンチオピュア）を開発することで，薬の効き目を良くしたり，場合によっては副作用をなくしたりすることができるようになりました。例えば、エスゾピクロン（ルネスタ）は、ゾピクロンという古いラセミ体のエナンチオマーが1つだけの薬です。これは、キラルスイッチの典型的な例です。一方のエナンチオマーがすべての効果を発揮し、もう一方のエナンチオマーは不活性であると考えられるため、エスゾピクロンの投与量はゾピクロンの半分となっている。
エナンチオマー物質の化学合成では、非エナンチオマーの前駆体は必然的にラセミ混合物を生成する。効果的なエナンチオマー環境（前駆体、キラル触媒、または速度論的分離）がない場合、ラセミ混合物をそのエナンチオマー成分に分離することは不可能であるが、ある種のラセミ混合物は、物理的に分離されたエナンチオマーの結晶が機械的に分離されるラセミ凝集体の形で自発的に結晶化する（例えば、酒石酸のエナンチオマーは、結晶化したエナンチオマーをパスツールがピンセットで分離したもの）しかし，ほとんどのラセミ体は，両方のエナンチオマーが1:1の比率で規則的な格子状に配置された結晶として結晶化する。